Окончил ЛГИТМиК в 1985 году. В РГИСИ (ЛГИТМиКе) с 1991 года. С 2000 по 2008 гг. — проректор по международным связям.

Ставил спектакли в театрах России (Смоленск, Красноярск, Москва и др.) и за рубежом (Великобритания, США, Австралия, Румыния, Эстония). В Санкт-Петербурге спектакли С.Д. Черкасского «Великая Екатерина» Б. Шоу, «Приглашение в замок» Ж. Ануя, «Опасные связи» Ш. Лакло – К. Хэмптона долгие годы шли в Театре на Литейном, Театре им. В. Ф. Комиссаржевской, Театре на Васильевском.

Автор документального фильма «Хмелита» (Ленинградская студия д.ф., 1994), автор и ведущий фильма «Станиславский и йога» (ВГТРК «Культура», 2016).

Ученики С.Д. Черкасского работают в ведущих театрах России – МХТ, Ленкоме, Театре на Таганке, Александринском театре, Малом драматическом театре – Театре Европы, театре «Балтийский дом», Театре Комедии и др. Среди них – лауреаты и номинанты «Золотой маски» и «Золотого софита», лауреаты международных конкурсов.

Автор почти 50 статей, участник и организатор многочисленных конференций в России и за рубежом.

Автор книг:
«Станиславский и йога» (2013 г., переведена на английский, японский, португальский и венгерский языки, 2018 г.)
«Мастерство актера: Станиславский – Болеславский – Страсберг. История. Теория. Практика» (2016)

Автор-составитель книг:
«Режиссерская школа Сулимова» (2013)
«“Надежда” на Моховой – 100 лет спустя. Опыт реконструкции театральной педагогики Первой студии МХТ» (2016).